"I'm a Slave 4 U", single đầu album Britney, được viết và sản xuất bởi Neptunes. Ca khúc mang âm hưởng urban, với nhịp điệu chậm rãi, giọng hát sexy xen lẫn những tiếng thở mạnh của Britney, cùng với những ca từ hết sức khêu gợi, ca khúc đã thực sự gây shock với những fan trẻ tuổi của cô lúc bấy giờ. Ca khúc đã lọt vào #4 trên UK Singles Chart,[16] nhưng lại "mở màn" cho một chuỗi những thất bại về single tại Billboard Hot 100 khi không thể lọt vào top 10. Có thể nói Britney quan tâm đặc biệt đến ca khúc này: từ màn trình diễn quảng cáo cực kỳ đỉnh cao và ấn tượng tại MTV VMAs năm 2001 (mặc dù bị chỉ trích vì quá nóng cùng với việc lạm dụng hổ và trăn bởi PETA).[17]; cho đến phần video (đạo diễn bởi Francis Lawrence [18]) gây ấn tượng về trang phục cũng như những điệu luyện hết sức cuốn hút của Britney và cuối cùng là việc Britney liên tục quảng cáo nó trong tất cả các tour lưu diễn. Phần video cũng được đề cử 3 giải MTV VMAs năm 2002,[19] và được tạp chí MuchMusic của Canađa bầu chọn ở vị trí quán quân của "50 Sexiest Music Videos of All-Time".[20]

"Overprotected" được phát hành là single thứ 2 trên toàn thế giới ngoại trừ Mỹ và Canađa (tại 2 quốc gia này bản remix bởi Darkchild được phát hành thay thế và là single thứ 3)[21][22]. Ca khúc được đánh giá cao và được coi là điểm sáng trong album lần này của Britney[23]. Single cũng thành công khi lọt vào top 10 ở hầu hết các quốc gia, đạt hạng 4 tại Anh.[24] mặc dù nó thất bại nặng tại Mỹ. Do có 2 phiên bản single nên cũng có 2 phiên bản MV và cả hai đều được đánh giá cao về vũ đạo cũng như bớt gây shock hơn MV trước đó. Ca khúc đã nhận được 1 đề cử cho "Giải Grammy cho Trình diễn giọng pop nữ xuất sắc nhất".

"I'm Not a Girl, Not Yet a Woman" là single thứ 2 tại Mỹ và Canađa (single thứ 3 ở các khu vực còn lại). Do đây là ca khúc chủ đạo của Crossroads – bộ phim đầu tay của Britney nên thời gian phát hành trùng vào dịp ra mắt bộ phim. Giới chuyên môn đánh giá cao ca khúc này và cho rằng đây là một trong những tuyên ngôn nổi bật trong Britney cũng như một trong những bản ballad hay nhất của Brit. Britney cũng coi đây là một trong những ca khúc cô yêu thích nhất. Mặc dù thành công tại nhiều nơi trên thế giới, thậm chí đạt vị trí á quân vài tuần tại Anh, song đây tiếp tục là 1 single thất bại nữa của cô tại quê nhà. Ca khúc được rất ít đài phát sóng và single thậm chí không thể leo nổi vào Billboard Hot 100. Britney cũng coi đây là một trong những ca khúc cô yêu thích nhất.

"Anticipating" là single thứ 4 được phát hành tại Pháp và Brazil. Giới chuyên môn khen nó với âm hưởng của nhạc disco những năm 1980. Ca khúc đạt hạng 38 tại Pháp mặc dù chỉ có màn live tại Dream Within a Dream Tour được sử dụng để quảng cáo nó. Trong khi đó, "I Love Rock 'n' Roll" được phát hành tại Úc, Canađa, châu Âu (trừ Pháp). Tuy nhiên, ca khúc này bị giới chuyên môn đánh giá là một trong những bản cover tồi tệ nhất; tại Anh ca khúc chỉ đạt hạng 13.[25]

"Boys": single thứ 4 tại Bắc Mỹ và thứ 5 tại châu Âu + Úc. Bản remix hát chung với tác giả của nó được ra mắt thay thế bản trong album[26]; và tất nhiên là bản remix được yêu thích hơn hẳn bản gốc: ca khúc tiếp tục là đĩa đơn top 10 của Spears tại Anh, tuy nhiên vẫn tiếp tục thất bại tại Mỹ. Ca khúc cũng được sử dụng trong soundtrack bộ phim của Austin Powers là Austin Powers [27].